 El territorio, que hoy es Castilla-La Mancha, ha sido poblada desde la prehistoria, como lo testimonian los restos del paleolítico hallados en Alpera y Minateda (Albacete), los del neolítico en Valdepino (Cuenca), y los del bronce, fechados hacia el 2500 a.C. Las primeras noticias escritas aparecen de la mano de griegos y romanos en los siglos V y IV a.C. y nos dan noticia de los primeros pueblos (iberos en Albacete, celtíberos en Guadalajara). De esta época datan la Bicha de Balazote y la Dama oferente del Cerro de los Santos, obras maestras de estos pueblos prerromanos.
A partir del año 192 a.C. se inició la ocupación de los romanos, que legaron la lengua, las construcciones (calzadas, acueductos, circos y teatros) y las nuevas ciudades (Segóbriga, Valeria y Toletum entre otras). A finales del siglo III d.C. la cristianización, procedente del norte de África, era ya un hecho. A partir del siglo V la nobleza visigoda y la Iglesia ostentaban un poder jerarquizado, y sobre esta organización se produjo la llegada de los musulmanes en el año 711; bajo su ocupación el territorio de la región alcanzó un indudable desarrollo económico y social. En el año 1085, fecha capital de la historia medieval, Alfonso VI conquistó Toledo.  La reconquista del territorio de Castilla-La Mancha puede darse por terminada en el siglo XIII, con la toma de Montiel (1233).
Como recompensa por su contribución en la conquista cristiana, las órdenes militares (enlace a caballeros andantes y ordenes) eran encargadas de la repoblación y reconstrucción de los territorios ganados.
En la colonización de estas tierras, amplias y escasamente pobladas y fronterizas, para atraer nueva población tenían que conceder exenciones tributarias, estructurar un complejo soporte jurídico con fueros, franquicias, cartas pueblas y organizar una administración local en los territorios de su jurisdicción. De esta manera la reconstrucción agraria dejó una compleja huella en el ámbito de las relaciones sociales del mundo rural. En principio puede afirmarse que la reactivación del campo trajo beneficios a sus cultivadores. Los restos de la vieja servidumbre retrocedieron notablemente en buena parte de Europa, al tiempo que muchas de las corveas que aún subsistían fueron convertidas en rentas en metálico, lo que en principio favorecía a los labriegos que estaban obligados a satisfacerlas. Al mismo tiempo, se fortalecieran los grandes propietarios territoriales, caso de los "landlords" ingleses, los "junkers" alemanes o los ricos hombres de la Corona de Castilla.
Quien se llevó la peor parte fue, según todos los indicios, la pequeña nobleza rural, la cual, tras el varapalo que recibió de la depresión, se encontró sin fuerzas suficientes para salir adelante. Por otra parte, en algunas regiones de Europa, particularmente en el Este, la servidumbre, lejos de retroceder, conoció a fines de la Edad Media un notable resurgimiento.
 Es en esta época cuando el rey Alfonso X consideraba necesaria la fundación de Ciudad Real (1255), tanto para dejar constancia de su autoridad en tan extenso territorio de Órdenes Militares, como para el desarrollo de la industria textil. Y en Valdepeñas se desarrolla el cultivo de la vid.
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